作者：刘婉媛 日期：2014-08-20 10:18:46
丘吉尔，他是一个超脱于时代和政党的政治家、二战英雄；他是“战争贩子”、“第一位冷战战士”。
他是诺贝尔奖得主--趣怪的是，不是贴合他身份的和平奖，而是历史上与政治家毫不沾边的诺贝尔文学奖。他一生笔耕不辍，写了15本传世巨著，而且相当稀罕地成为了一位靠着稿费就能过上舒适日子的作者。他还是一位能够“将英语组织起来送上战场”的演讲高手，一位开过画展的画家，一个发明坦克的天才……
他个性执著，一生勤勉；同时又是一个顽童，任性不羁。
他是丘吉尔（WinstonLeonardSpencerChurchill，1874－1965），一生精彩，争议不断，许多人将他评为“英国历史上最伟大的人”。
作者简介：
刘婉媛著
刘婉媛，70后。曾任职外事部门公务员、澳大利亚国立大学访问学者、美国国务院访问者等，现任《中国新闻周刊》编委。长期观察研究中国外交事务及国际问题，作品多见于供职媒体。年轻时走了许多路，游历过23个国家，年纪大后企图驻守一隅，专门写作。
目录：
001序言：伟人的赤子之心
?上篇人生传奇
010第一章
晦暗童年
023第二章
以笔为剑
035第三章
反叛议员
047第四章
改革先锋
059第五章
达达尼尔的诅咒001序言：伟人的赤子之心
?上篇人生传奇
010第一章
晦暗童年
023第二章
以笔为剑
035第三章
反叛议员
047第四章
改革先锋
059第五章
达达尼尔的诅咒
074第六章
“黑狗”出没
086第七章
重返政坛
101第八章
仕途沉浮
112第九章
政坛登顶
122第十章
英雄出世
142第十一章
伟大平民
中篇代表作品
162热血、辛劳、眼泪和汗水
165第四个关键时刻
171永不屈服
174在美国度圣诞节的即席演讲
176和平砥柱（铁幕演说）
182出任首相
下篇开放讨论
195讨论一：丘吉尔的“成功秘诀”是什么？
198讨论二：作为一个政治家，丘吉尔是如何超脱于时代的？
201讨论三：丘吉尔有一个怎样庞大的自我？
205丘吉尔主要著作
目录：
207参考书目第二章
以笔为剑
作为一名贵族子弟、著名政客的长子，从政对于丘吉尔而言是理所当然的选择。父亲在世的时候，家里常常举办政治聚会，贝尔福、张伯伦、罗斯伯里、阿斯奎斯等英国政坛上的风云人物都是座上宾，丘吉尔自小就非常向往也相当肯定自己将来也会成为他们当中的一员。不过，父亲似乎对此没有体现出太多的热情，而是安排他去了军队，甚至还表示如果他在军队都混不下去就让他去经商，显然对他继承自己的衣钵不抱太多希望。
父亲死后，丘吉尔从政的道路显得更加狭窄了。家族人脉还在，但财政上已是捉襟见肘——当时，如果没有足够的财力保证，进军政坛便犹如骆驼进针眼。伦道夫去世前，奢华的贵族生活方式已经慢慢耗尽他的资产，并且还欠下巨额债务，在他去世的时候，几乎没给丘吉尔留下什么钱。
那个时候，21岁的丘吉尔是骑兵团里的一名少尉，驻扎在奥尔德肖特，每天的主要工作是骑马、喂马、打马球。但是，对政治的兴趣和渴望从未减少。在给母亲写的信中，丘吉尔说，“政治是一种极好的游戏，一位高手在真正投入其间之前，值得磨练并等待。”
他在等待时机，而母亲也深以为然。
父亲去世之后，丘吉尔与母亲的关系变得更加亲密了。伦道夫夫人为了将儿子推上政途，花了各种心思和手段，母子间似乎结成了“同盟”。伦道夫夫人是一个很独特的女人，喜欢社交，人也长得美，常常闹出一些绯闻，甚至有传言说丘吉尔的弟弟并非伦道夫亲生，而是伦道夫夫人与情夫的私生子。丈夫死的时候，伦道夫夫人只有40岁出头。之后，她又结了两次婚，第二任丈夫与丘吉尔同岁，第三任丈夫则比她小23岁。
在等待时机的过程中，丘吉尔认识到了自己的另一个短板——缺乏正规的大学教育。当时，能够在英国政坛上驰骋的精英人士，几乎都出自老牌的大学，他们或是哲学家，或是经济学家，或是文人雅士，学贯古今，谈吐间引经据典，风雅迷人。丘吉尔在给母亲写信时说：“我的思想从未在牛津或者剑桥打磨过。在这些地方，人们研究问题和科学是为了更高的目标，而不仅仅是为了实用的目的。在那里，人们实际上接受的是自由的教育。”
于是，丘吉尔决定建立一个自己的大学，去完成他所向往的“自由的教育”。他读的第一本大部头是福西特的《政治经济学指南》（汉译名又称《富国策》），接下来，他的书单囊括了各种经典著作，包括吉本的《罗马帝国衰亡史》、柏拉图的《理想国》、亚当?斯密的《国富论》、麦考利作品集，以及《世界大事年鉴》等等。在阅读过程中，他会对文章主题和论述进行思考、总结，用铅笔把自己的评注写在纸条上贴在书里，通过这种方式建立一套严密的逻辑和思维。他对母亲说，经典中的史实会成为“武装我的利剑”，而麦考利、吉本、柏拉图等大家则“训练我的肌肉，让我在挥剑的时候能够发挥最大的威力”。
这个时期所涉经典对丘吉尔的思想产生了重要影响，譬如，吉本对统治精英衰败导致罗马帝国崩溃的阐述，让丘吉尔对保守党的固步自封和孤芳自赏进行了反思，也进一步坚定了他对“托利式民主”的推崇；亚当?斯密对自由市场的论述，则坚定了丘吉尔成为自由贸易者的决心。
丘吉尔的宗教观念在这段时期也有了微妙的转变。作为英国名门显贵的子弟，他是英国圣公会的信徒，但宗教的教条对他来说并没有说服力。反而是达尔文的《进化论》对丘吉尔影响颇深。最终，他将自己的宗教理念归结为一种“心安理得教”，即一个人无所谓宗教，只要信仰美德，做一个正派体面的人，对朋友忠诚，对弱者和穷人心怀仁爱和慈悲。
1895年10月，丘吉尔决定和他的朋友雷金纳德?巴恩斯前往古巴，这是丘吉尔生平第一次海外冒险。当时，古巴独立战争刚刚拉开帷幕，古巴游击队正在和西班牙殖民者进行激烈斗争。在伦道夫夫人的牵线之下，丘吉尔在行前拜会了英国陆军总司令和情报部门主管，他们同意让丘吉尔为英军搜集信息和情报。同样，也是通过伦道夫夫人的游说，英国《每日纪事报》聘请丘吉尔为特约通讯员，从战场上发回报道，由此开启了丘吉尔的战地记者生涯。
11月30日，21岁生日当天，丘吉尔随西班牙军队在野外行军扎营。在他与同伴下河里游泳的时候，突然枪声大作，子弹在他们的头顶上呼啸而过。这是他第一次经历枪林弹雨，接下来，丘吉尔又经历了一次次险情，所幸他总能化险为夷。在这次古巴之行中，丘吉尔一共发回了五篇报道，这些战地报道既形象生动，又有作者的深刻思考，受到英国读者的热捧，丘吉尔为此获得了约30英镑的报酬，这在当时是一笔不小的收入。有一次，伦道夫夫人将丘吉尔的一篇文章寄给了内阁大臣约瑟夫?张伯伦，张伯伦表示这是他看过的“阐述西班牙人所需解决的问题的最好的一篇文章”。
这为丘吉尔打开了一扇大门——既然一时从政无门，那么用一支生花妙笔也可以给他带来名声和影响力，为将来敲开政坛大门积累资本；而撰写文章所带来的收入，无疑又能缓解紧张的财务状况。于是，接下来的五年时间里，丘吉尔都是沿着这思路，左手拿枪右手执笔，一步步向成功迈近。
在往返古巴途中，丘吉尔第一次去了美国，得到了母亲家族的友好相待。他参观了西点军校，对该校的严明军纪感到“震惊”。在纽约，他被引荐给美国众议院议员、著名的民主党人伯克?考克兰。丘吉尔在回忆录中说，考克兰“紧扣主题、切中要害、滴水不漏、对比强烈而易于理解”的言辞风格，当时给他留下了深刻的印象。而考克兰也很喜欢这位年轻人，劝告他要多学习社会学和政治经济学。“你很有天分，语言表达清晰易懂、富有感染力，”考克兰给丘吉尔写信说，“我坚信，只要机会出现，你就会在政界占据领导地位”。
1896年，丘吉尔跟随他所在的第四轻骑兵团前往印度的班加罗尔，在这里度过半年的清闲时光。他住在一个带花园的大房子里，有自己的管家、贴身男仆、助理、马夫。丘吉尔在花园里种了250株玫瑰花，“每天早上我都能摘下满满三盆大自然滋养的最美丽的花朵”。他还有大把时间去捉蝴蝶，把它们制成标本，由此发展成为一个终生的爱好。此外，每天下午4点15分打马球，这也是他这辈子唯一喜欢的一项体育运动。他还开始写小说。
然而，这种清闲的日子对于一个怀有雄心壮志的年轻人而言，无疑是沉闷而又令人焦虑的。他给母亲写信，请求她想办法把自己送到埃及，投入埃及陆军司令基钦纳的麾下。“在埃及呆上两年，加上一场战役，我就有资格将我的军刀变成裁纸刀，让军刀挂套变成选举的演讲词了。”他在写给母亲的信中说。在另外一封信里，丘吉尔再次强调了他对上战场的渴望：“我觉得在年轻时拥有参与英军作战的经验，一定会在政治上给我加码。”
那一年4月，土耳其向希腊宣战，丘吉尔从孟买坐船出发，打算取道意大利到前线去当战地记者。可船还没到意大利，土耳其人就已经把希腊人打败了，丘吉尔只好继续往前走到了伦敦。不过，执著的丘吉尔可不想白跑一趟，他找到保守党中央总部的领导人，请求他们为自己安排一次演讲。于是，6月26日，在保守党总部的安排下，丘吉尔在巴斯城外“樱草会上”初试啼声，发表了他一生中的第一场政治演讲。为了准备这次演讲，他事先逐字背诵了演讲内容，并一次次排练，让这次关注民生和社会的演讲获得了听众的喝彩。
回到班加罗尔之后，丘吉尔恰好赶上印度西北部边境发生帕坦人发动叛乱的事件，英国组织了三个旅的军力前去镇压，丘吉尔立刻请缨上阵；同时立刻给母亲发电报，要求她马上去找一家愿意约他稿子的英国报纸。班加罗尔距离西北边境的马拉坎德有一千多公里，丘吉尔对母亲说，如果赶不上火车，他骑着马也要骑到那里去。而如果骑马，要花上5天时间。
在西北边境的一个多月时间里，丘吉尔共经历了十几次交火，多次身处险境。其中在一场战斗中，1300名英军士兵里有50人丧生、100人受伤，丘吉尔身边的多名同伴倒下了，他则身上背着一名受伤的士兵撤退，然后又换上一把手枪重新加入战斗。据他自己说，“这把手枪前后开了40枪，可能打中了4个人”。丘吉尔在战场上的勇敢和冷静受到了注意，他为此得到了战斗勋章，并且因为“勇敢和坚毅”受到了嘉奖。
在此期间，英国《每日电讯报》发表了他的极道，但因为涉及丘吉尔的军官身份，文章没有署他的名字，这让丘吉尔相当懊恼。回到班加罗尔后，丘吉尔决定以马拉坎德野战军为题材写一本书。为了这本书，丘吉尔每天花上6个小时写作，“食指都被磨出了一个洞”，一个多月之后，他把书的手稿交给了母亲。
《马拉坎德野战军纪实》出版后获得了舆论好评，丘吉尔对战场的细微观察、生动的描述，以及对战争的冷静思考，给大家留下了深刻印象。英国王储威尔士亲王为此给他写了一封信，赞扬了他的天分的同时，也提出了劝诫：“我只希望你评论的时候要谨慎，要避免尖刻的评语，否则会被当权者记恨。”
丘吉尔的书还得到了首相索尔兹伯里的注意，他在唐宁街10号召见了这位前同事的儿子。在会见结束时，他对丘吉尔说，“你让我想起了你的父亲，我和他曾经一起经历过政治生涯的许多重要时刻。如果在任何时候任何事情上我能帮上忙，请一定要告诉我。”
在首相的亲自过问之下，几经辗转，丘吉尔终于如愿加入了基钦纳旗下的远征军，成为驻扎在埃及的第21枪骑兵团军官，同时也是《晨邮报》的特约撰稿人。此时，英国正在镇压苏丹的马赫迪运动，基钦纳勋爵帅领的2.5万英国和埃及军队正沿着尼罗河前行，到达苏丹名城乌姆杜尔曼。在这里，双方军队爆发了激烈的战斗，丘吉尔参加了骑兵冲锋，与敌军短兵相接。这次冲锋的战情十分惨烈，310名参战官兵里有21人阵亡、50人受伤，丘吉尔打光了手枪里的子弹，却幸运地毫发未损，甚至连衣服都还是完好齐整。
英军此次征战苏丹，基钦纳的2.5万军队对马赫迪武装进行了残酷的镇压，杀死逾万名马赫迪武装人员。在大军开进喀土木的时候，在个性冷酷、自负的著名将领基钦纳的指挥之下，英军杀害了数千名伤兵，并亵渎被当地人视为圣地的马赫迪陵墓，将这位苏丹民族英雄的遗体挖掘出来斩首。
这场战争之后，丘吉尔撰写了《河上的战争》，在书中直言不讳地对基钦纳进行了严厉的批评。“司令官的冷酷无情被传达给整个军队。胜利表明战争取得了进展，然而与之伴随的却是野蛮行径。无论是野蛮人战争的残忍习俗，还是托钵僧凶狠奸诈的本性，都不能成为做出这些野蛮行径的正当理由。”
此前，丘吉尔在描述他在印度北部边境那场战争时，也曾对战争进行过反思，对英军表现提出严厉批评，“整个远征是一次错误”。他给母亲去信时这样写道。正是这些独立的观察与思考、直言不讳的表达，让丘吉尔在收获公众舆论拥戴的同时，也与英国军政高层结下了梁子。日后，丘吉尔的这种我行我素、桀骜不驯，也使他在从政道路上树敌不少。
19世纪的最后一年，丘吉尔把目光投向一个新的战场——南非。那一年的8月，南非的荷兰移民后裔布尔人和英国人为了争夺南非殖民地爆发了战争，史称第二次布尔战争。正当战事如火如荼之时，丘吉尔离开了军队和南亚次大陆，奔赴开普敦。这一次，他的身份是《每日邮报》的特派记者和《晨邮报》的特约撰稿人。
丘吉尔登上了从伦敦开往南非开普敦的轮船，行李中揣着18瓶威士忌和12瓶酸橙汁，不改享乐主义的本色。他身上还带有殖民大臣约瑟夫?张伯伦写给英国驻好望角最高专员的推荐信。有了威士忌和“尚方宝剑”的保驾护航，丘吉尔想来南非之行不至于有太多磕绊。
经过17天的航行，丘吉尔到达了开普敦，之后乘火车赶赴德班，希望从德班前往会战地点莱德史密斯。11月6日那一天，丘吉尔跟着一个英国侦察兵小分队乘火车去战区，结果火车在半路脱轨了。在敌军炮弹夹击之下，丘吉尔下车指挥清理铁轨。同行的霍尔丹上尉在事后撰写的报告中回忆说，丘吉尔完全暴露在炮火之下，但他临危不惧，不屈不挠地清理好铁轨，又把20名伤员安置上车。“他的英勇行为让我无法言喻”，霍尔丹写道。
火车继续往前开，而丘吉尔跟随英军留在原地。接下来，英军逐步败下阵来，遭到布尔人追剿。丘吉尔跑到一个河谷里，这时，突然冲出一位布尔人骑兵，举着步枪对准丘吉尔，手无寸铁的丘吉尔只好乖乖地举起双手，成为了一名俘虏。
随后，他被押送往比勒陀利亚的战俘集中营。在那里，他写信给布尔当局，申诉称自己只是一个新闻记者，没有参与作战，要求获得释放。可是，丘吉尔被俘的新闻在英国引起了轰动，媒体纷纷报道他的英勇事迹，这就让布尔人起了疑心，认为他的身份并不只是个记者那么简单，拒绝将他释放。
在沦为阶下囚大约一个月的时候，丘吉尔想出了别的招——越狱。他所在的战俘集中营原来是一所学校，丘吉尔打算在上厕所的时候，翻过厕所边的围墙，躲到墙后边的私人花园里，然后逃往300英里以外的葡属莫桑比克边境。和丘吉尔共谋越狱的还有霍尔丹上尉，以及会说荷兰语的军士长布罗基——如果没有人会说荷兰语，就算逃出去也很可能死路一条。
他们决定在12月11日晚实施逃跑计划。那一天，所有的人都能看到丘吉尔心神不定，坐立不安。他强作镇定和狱友下了几盘棋，却因为心不在焉而输得一塌糊涂。“我在极度恐惧中度过了下午”。丘吉尔后来写道。好不容易等到了天黑，三人先后穿过后院假装上厕所，但他们要翻过的那道墙对面一直有士兵把守。等了两个小时还是一点机会都没有，他们只好回去睡觉了。用丘吉尔的话来描述，当时的心情是“不甘心，但又有一丝解脱”。
又到第二天天黑，越狱三人组再次走到厕所边上，犹豫许久仍是下不了决心翻墙过去。回到走廊上站了许久，丘吉尔对霍尔丹说：“我要过去了，一会儿跟上我。”说着再次走进厕所。这一次，他心想“除非把事情迅速确定下来，否则我们会在犹豫当中浪费掉整个晚上”。于是，趁哨兵转身点烟的时候，丘吉尔把心一横，翻过了墙跳到另一侧的花园里。
丘吉尔蹲在花园里等了半个多小时，另两位同伴还没跟过来。当知道只有自己一个人逃跑的时候，丘吉尔曾想过翻墙回去，但花园一侧的墙壁比厕所一侧要高，如果攀越肯定要弄出声响来。最后，丘吉尔决定自己上路，虽然他身上什么都没有，连荷兰语都不会说。
丘吉尔从私家花园悄悄溜出战俘营的大门，凭着直觉朝着他认为是铁路的方向逃跑，居然就找到了铁路。他爬上一列运煤的火车，在天亮之前跳下火车，打算在铁路边躲着等到天黑，再上另一辆火车。
那个时候，布尔人已经发现丘吉尔逃跑了。他们展开大规模搜查，到处张贴抓捕丘吉尔的通缉令：“英国人，25岁，身高约5英尺8英寸，中等身材，走路时有些驼背，脸色苍白，红褐色头发，留着不明显的小胡子，说话带着鼻音，不会发‘S’音，不会说荷兰语，最后一次被人看到时穿着棕色衣服。”
抓获丘吉尔的人，可以获得25英镑的赏金。
当天晚上，又累又饿的丘吉尔循着灯光走到一处煤矿。他敲开一户人家的大门，开门的一个男人拿着枪指着他，问：“你是谁？”丘吉尔回答说：“我是本廷克医生。从火车上摔下来，迷路了。”
那个人让丘吉尔进屋，但枪还是指着他的脑袋。“你到底是谁？”那个人问。丘吉尔犹豫了一下，还是说了真话：“我是温斯顿?丘吉尔。”
“感谢上帝，你来的是我这里！”那个人发出惊呼。
丘吉尔太幸运了。原来，这个人是煤矿的经理，英国人。方圆20英里内，只有他们这里是安全的。撞上这一带的任何一个别的地方，丘吉尔都会遭到厄运。
煤矿经理把丘吉尔藏到了矿里的地下马厩中。一周过后，丘吉尔离开煤矿，躲进一列运羊毛的火车里。这辆火车开往葡属东非地区，沿途遇到了布尔人的检查，但幸运神附身的丘吉尔得以侥幸躲过。到达莫桑比克的洛伦索―马贵斯的时候，丘吉尔跳下火车，径直奔向英国领事馆。
丘吉尔终于安全了。洗了热水澡、吃了丰盛晚餐之后，他还不忘给布尔人的陆军部长索萨将军发去一个电报：“我逃跑了，不是警卫的错。”
几个月后丘吉尔才知道，原本计划和他一起翻墙逃跑未遂的霍尔丹，后来通过挖地道的方式也从战俘营里成功逃跑了。他特意给霍尔丹写了封信，表示祝贺。
接着，还没等人们缓过神来，无所畏惧的丘吉尔又返回南非战场了。这一次，他加入了轻骑兵团，成为一名中尉，同时还获准继续报道南非战况。英国的南非远征军司令布勒将军给友人写信时说：“他真是一个厉害的家伙，我得说我非常钦佩他。我希望他能领导非正规军，而不是给没用的报纸写文章。我们这里急需像丘吉尔这样优秀的人才。”
接下来的半年时间里，丘吉尔南征北战，一次次与死神擦肩而过，包括有一次差点被榴霰弹炸死，还有一次在布尔人的炮火中徒步逃生。“我不知道是否能熬过这场战争，我是否能活着看到结局。”在给朋友的一封信里，丘吉尔如此写道。
最终，因为命运女神的眷顾，丘吉尔毫发无损地从战场回来了。他从战场发回来的一个个生动、精彩、深具独到见解的报道，使他声名鹊起。他的英勇、机智赢得了各界尊重和欣赏；他的传奇经历和精彩绝伦的越狱故事，包括令人难以置信的运气，都成为了民众惊叹、欢呼的理由。
新世纪到来的时候，温斯顿?丘吉尔成为了一位明星。第二章
以笔为剑
作为一名贵族子弟、著名政客的长子，从政对于丘吉尔而言是理所当然的选择。父亲在世的时候，家里常常举办政治聚会，贝尔福、张伯伦、罗斯伯里、阿斯奎斯等英国政坛上的风云人物都是座上宾，丘吉尔自小就非常向往也相当肯定自己将来也会成为他们当中的一员。不过，父亲似乎对此没有体现出太多的热情，而是安排他去了军队，甚至还表示如果他在军队都混不下去就让他去经商，显然对他继承自己的衣钵不抱太多希望。
父亲死后，丘吉尔从政的道路显得更加狭窄了。家族人脉还在，但财政上已是捉襟见肘——当时，如果没有足够的财力保证，进军政坛便犹如骆驼进针眼。伦道夫去世前，奢华的贵族生活方式已经慢慢耗尽他的资产，并且还欠下巨额债务，在他去世的时候，几乎没给丘吉尔留下什么钱。
那个时候，21岁的丘吉尔是骑兵团里的一名少尉，驻扎在奥尔德肖特，每天的主要工作是骑马、喂马、打马球。但是，对政治的兴趣和渴望从未减少。在给母亲写的信中，丘吉尔说，“政治是一种极好的游戏，一位高手在真正投入其间之前，值得磨练并等待。”
他在等待时机，而母亲也深以为然。
父亲去世之后，丘吉尔与母亲的关系变得更加亲密了。伦道夫夫人为了将儿子推上政途，花了各种心思和手段，母子间似乎结成了“同盟”。伦道夫夫人是一个很独特的女人，喜欢社交，人也长得美，常常闹出一些绯闻，甚至有传言说丘吉尔的弟弟并非伦道夫亲生，而是伦道夫夫人与情夫的私生子。丈夫死的时候，伦道夫夫人只有40岁出头。之后，她又结了两次婚，第二任丈夫与丘吉尔同岁，第三任丈夫则比她小23岁。
在等待时机的过程中，丘吉尔认识到了自己的另一个短板——缺乏正规的大学教育。当时，能够在英国政坛上驰骋的精英人士，几乎都出自老牌的大学，他们或是哲学家，或是经济学家，或是文人雅士，学贯古今，谈吐间引经据典，风雅迷人。丘吉尔在给母亲写信时说：“我的思想从未在牛津或者剑桥打磨过。在这些地方，人们研究问题和科学是为了更高的目标，而不仅仅是为了实用的目的。在那里，人们实际上接受的是自由的教育。”
于是，丘吉尔决定建立一个自己的大学，去完成他所向往的“自由的教育”。他读的第一本大部头是福西特的《政治经济学指南》（汉译名又称《富国策》），接下来，他的书单囊括了各种经典著作，包括吉本的《罗马帝国衰亡史》、柏拉图的《理想国》、亚当?斯密的《国富论》、麦考利作品集，以及《世界大事年鉴》等等。在阅读过程中，他会对文章主题和论述进行思考、总结，用铅笔把自己的评注写在纸条上贴在书里，通过这种方式建立一套严密的逻辑和思维。他对母亲说，经典中的史实会成为“武装我的利剑”，而麦考利、吉本、柏拉图等大家则“训练我的肌肉，让我在挥剑的时候能够发挥最大的威力”。
这个时期所涉经典对丘吉尔的思想产生了重要影响，譬如，吉本对统治精英衰败导致罗马帝国崩溃的阐述，让丘吉尔对保守党的固步自封和孤芳自赏进行了反思，也进一步坚定了他对“托利式民主”的推崇；亚当?斯密对自由市场的论述，则坚定了丘吉尔成为自由贸易者的决心。
丘吉尔的宗教观念在这段时期也有了微妙的转变。作为英国名门显贵的子弟，他是英国圣公会的信徒，但宗教的教条对他来说并没有说服力。反而是达尔文的《进化论》对丘吉尔影响颇深。最终，他将自己的宗教理念归结为一种“心安理得教”，即一个人无所谓宗教，只要信仰美德，做一个正派体面的人，对朋友忠诚，对弱者和穷人心怀仁爱和慈悲。
1895年10月，丘吉尔决定和他的朋友雷金纳德?巴恩斯前往古巴，这是丘吉尔生平第一次海外冒险。当时，古巴独立战争刚刚拉开帷幕，古巴游击队正在和西班牙殖民者进行激烈斗争。在伦道夫夫人的牵线之下，丘吉尔在行前拜会了英国陆军总司令和情报部门主管，他们同意让丘吉尔为英军搜集信息和情报。同样，也是通过伦道夫夫人的游说，英国《每日纪事报》聘请丘吉尔为特约通讯员，从战场上发回报道，由此开启了丘吉尔的战地记者生涯。
11月30日，21岁生日当天，丘吉尔随西班牙军队在野外行军扎营。在他与同伴下河里游泳的时候，突然枪声大作，子弹在他们的头顶上呼啸而过。这是他第一次经历枪林弹雨，接下来，丘吉尔又经历了一次次险情，所幸他总能化险为夷。在这次古巴之行中，丘吉尔一共发回了五篇报道，这些战地报道既形象生动，又有作者的深刻思考，受到英国读者的热捧，丘吉尔为此获得了约30英镑的报酬，这在当时是一笔不小的收入。有一次，伦道夫夫人将丘吉尔的一篇文章寄给了内阁大臣约瑟夫?张伯伦，张伯伦表示这是他看过的“阐述西班牙人所需解决的问题的最好的一篇文章”。
这为丘吉尔打开了一扇大门——既然一时从政无门，那么用一支生花妙笔也可以给他带来名声和影响力，为将来敲开政坛大门积累资本；而撰写文章所带来的收入，无疑又能缓解紧张的财务状况。于是，接下来的五年时间里，丘吉尔都是沿着这思路，左手拿枪右手执笔，一步步向成功迈近。
在往返古巴途中，丘吉尔第一次去了美国，得到了母亲家族的友好相待。他参观了西点军校，对该校的严明军纪感到“震惊”。在纽约，他被引荐给美国众议院议员、著名的民主党人伯克?考克兰。丘吉尔在回忆录中说，考克兰“紧扣主题、切中要害、滴水不漏、对比强烈而易于理解”的言辞风格，当时给他留下了深刻的印象。而考克兰也很喜欢这位年轻人，劝告他要多学习社会学和政治经济学。“你很有天分，语言表达清晰易懂、富有感染力，”考克兰给丘吉尔写信说，“我坚信，只要机会出现，你就会在政界占据领导地位”。
1896年，丘吉尔跟随他所在的第四轻骑兵团前往印度的班加罗尔，在这里度过半年的清闲时光。他住在一个带花园的大房子里，有自己的管家、贴身男仆、助理、马夫。丘吉尔在花园里种了250株玫瑰花，“每天早上我都能摘下满满三盆大自然滋养的最美丽的花朵”。他还有大把时间去捉蝴蝶，把它们制成标本，由此发展成为一个终生的爱好。此外，每天下午4点15分打马球，这也是他这辈子唯一喜欢的一项体育运动。他还开始写小说。
然而，这种清闲的日子对于一个怀有雄心壮志的年轻人而言，无疑是沉闷而又令人焦虑的。他给母亲写信，请求她想办法把自己送到埃及，投入埃及陆军司令基钦纳的麾下。“在埃及呆上两年，加上一场战役，我就有资格将我的军刀变成裁纸刀，让军刀挂套变成选举的演讲词了。”他在写给母亲的信中说。在另外一封信里，丘吉尔再次强调了他对上战场的渴望：“我觉得在年轻时拥有参与英军作战的经验，一定会在政治上给我加码。”
那一年4月，土耳其向希腊宣战，丘吉尔从孟买坐船出发，打算取道意大利到前线去当战地记者。可船还没到意大利，土耳其人就已经把希腊人打败了，丘吉尔只好继续往前走到了伦敦。不过，执著的丘吉尔可不想白跑一趟，他找到保守党中央总部的领导人，请求他们为自己安排一次演讲。于是，6月26日，在保守党总部的安排下，丘吉尔在巴斯城外“樱草会上”初试啼声，发表了他一生中的第一场政治演讲。为了准备这次演讲，他事先逐字背诵了演讲内容，并一次次排练，让这次关注民生和社会的演讲获得了听众的喝彩。
回到班加罗尔之后，丘吉尔恰好赶上印度西北部边境发生帕坦人发动叛乱的事件，英国组织了三个旅的军力前去镇压，丘吉尔立刻请缨上阵；同时立刻给母亲发电报，要求她马上去找一家愿意约他稿子的英国报纸。班加罗尔距离西北边境的马拉坎德有一千多公里，丘吉尔对母亲说，如果赶不上火车，他骑着马也要骑到那里去。而如果骑马，要花上5天时间。
在西北边境的一个多月时间里，丘吉尔共经历了十几次交火，多次身处险境。其中在一场战斗中，1300名英军士兵里有50人丧生、100人受伤，丘吉尔身边的多名同伴倒下了，他则身上背着一名受伤的士兵撤退，然后又换上一把手枪重新加入战斗。据他自己说，“这把手枪前后开了40枪，可能打中了4个人”。丘吉尔在战场上的勇敢和冷静受到了注意，他为此得到了战斗勋章，并且因为“勇敢和坚毅”受到了嘉奖。
在此期间，英国《每日电讯报》发表了他的极道，但因为涉及丘吉尔的军官身份，文章没有署他的名字，这让丘吉尔相当懊恼。回到班加罗尔后，丘吉尔决定以马拉坎德野战军为题材写一本书。为了这本书，丘吉尔每天花上6个小时写作，“食指都被磨出了一个洞”，一个多月之后，他把书的手稿交给了母亲。
《马拉坎德野战军纪实》出版后获得了舆论好评，丘吉尔对战场的细微观察、生动的描述，以及对战争的冷静思考，给大家留下了深刻印象。英国王储威尔士亲王为此给他写了一封信，赞扬了他的天分的同时，也提出了劝诫：“我只希望你评论的时候要谨慎，要避免尖刻的评语，否则会被当权者记恨。”
丘吉尔的书还得到了首相索尔兹伯里的注意，他在唐宁街10号召见了这位前同事的儿子。在会见结束时，他对丘吉尔说，“你让我想起了你的父亲，我和他曾经一起经历过政治生涯的许多重要时刻。如果在任何时候任何事情上我能帮上忙，请一定要告诉我。”
在首相的亲自过问之下，几经辗转，丘吉尔终于如愿加入了基钦纳旗下的远征军，成为驻扎在埃及的第21枪骑兵团军官，同时也是《晨邮报》的特约撰稿人。此时，英国正在镇压苏丹的马赫迪运动，基钦纳勋爵帅领的2.5万英国和埃及军队正沿着尼罗河前行，到达苏丹名城乌姆杜尔曼。在这里，双方军队爆发了激烈的战斗，丘吉尔参加了骑兵冲锋，与敌军短兵相接。这次冲锋的战情十分惨烈，310名参战官兵里有21人阵亡、50人受伤，丘吉尔打光了手枪里的子弹，却幸运地毫发未损，甚至连衣服都还是完好齐整。
英军此次征战苏丹，基钦纳的2.5万军队对马赫迪武装进行了残酷的镇压，杀死逾万名马赫迪武装人员。在大军开进喀土木的时候，在个性冷酷、自负的著名将领基钦纳的指挥之下，英军杀害了数千名伤兵，并亵渎被当地人视为圣地的马赫迪陵墓，将这位苏丹民族英雄的遗体挖掘出来斩首。
这场战争之后，丘吉尔撰写了《河上的战争》，在书中直言不讳地对基钦纳进行了严厉的批评。“司令官的冷酷无情被传达给整个军队。胜利表明战争取得了进展，然而与之伴随的却是野蛮行径。无论是野蛮人战争的残忍习俗，还是托钵僧凶狠奸诈的本性，都不能成为做出这些野蛮行径的正当理由。”
此前，丘吉尔在描述他在印度北部边境那场战争时，也曾对战争进行过反思，对英军表现提出严厉批评，“整个远征是一次错误”。他给母亲去信时这样写道。正是这些独立的观察与思考、直言不讳的表达，让丘吉尔在收获公众舆论拥戴的同时，也与英国军政高层结下了梁子。日后，丘吉尔的这种我行我素、桀骜不驯，也使他在从政道路上树敌不少。
19世纪的最后一年，丘吉尔把目光投向一个新的战场——南非。那一年的8月，南非的荷兰移民后裔布尔人和英国人为了争夺南非殖民地爆发了战争，史称第二次布尔战争。正当战事如火如荼之时，丘吉尔离开了军队和南亚次大陆，奔赴开普敦。这一次，他的身份是《每日邮报》的特派记者和《晨邮报》的特约撰稿人。
丘吉尔登上了从伦敦开往南非开普敦的轮船，行李中揣着18瓶威士忌和12瓶酸橙汁，不改享乐主义的本色。他身上还带有殖民大臣约瑟夫?张伯伦写给英国驻好望角最高专员的推荐信。有了威士忌和“尚方宝剑”的保驾护航，丘吉尔想来南非之行不至于有太多磕绊。
经过17天的航行，丘吉尔到达了开普敦，之后乘火车赶赴德班，希望从德班前往会战地点莱德史密斯。11月6日那一天，丘吉尔跟着一个英国侦察兵小分队乘火车去战区，结果火车在半路脱轨了。在敌军炮弹夹击之下，丘吉尔下车指挥清理铁轨。同行的霍尔丹上尉在事后撰写的报告中回忆说，丘吉尔完全暴露在炮火之下，但他临危不惧，不屈不挠地清理好铁轨，又把20名伤员安置上车。“他的英勇行为让我无法言喻”，霍尔丹写道。
火车继续往前开，而丘吉尔跟随英军留在原地。接下来，英军逐步败下阵来，遭到布尔人追剿。丘吉尔跑到一个河谷里，这时，突然冲出一位布尔人骑兵，举着步枪对准丘吉尔，手无寸铁的丘吉尔只好乖乖地举起双手，成为了一名俘虏。
随后，他被押送往比勒陀利亚的战俘集中营。在那里，他写信给布尔当局，申诉称自己只是一个新闻记者，没有参与作战，要求获得释放。可是，丘吉尔被俘的新闻在英国引起了轰动，媒体纷纷报道他的英勇事迹，这就让布尔人起了疑心，认为他的身份并不只是个记者那么简单，拒绝将他释放。
在沦为阶下囚大约一个月的时候，丘吉尔想出了别的招——越狱。他所在的战俘集中营原来是一所学校，丘吉尔打算在上厕所的时候，翻过厕所边的围墙，躲到墙后边的私人花园里，然后逃往300英里以外的葡属莫桑比克边境。和丘吉尔共谋越狱的还有霍尔丹上尉，以及会说荷兰语的军士长布罗基——如果没有人会说荷兰语，就算逃出去也很可能死路一条。
他们决定在12月11日晚实施逃跑计划。那一天，所有的人都能看到丘吉尔心神不定，坐立不安。他强作镇定和狱友下了几盘棋，却因为心不在焉而输得一塌糊涂。“我在极度恐惧中度过了下午”。丘吉尔后来写道。好不容易等到了天黑，三人先后穿过后院假装上厕所，但他们要翻过的那道墙对面一直有士兵把守。等了两个小时还是一点机会都没有，他们只好回去睡觉了。用丘吉尔的话来描述，当时的心情是“不甘心，但又有一丝解脱”。
又到第二天天黑，越狱三人组再次走到厕所边上，犹豫许久仍是下不了决心翻墙过去。回到走廊上站了许久，丘吉尔对霍尔丹说：“我要过去了，一会儿跟上我。”说着再次走进厕所。这一次，他心想“除非把事情迅速确定下来，否则我们会在犹豫当中浪费掉整个晚上”。于是，趁哨兵转身点烟的时候，丘吉尔把心一横，翻过了墙跳到另一侧的花园里。
丘吉尔蹲在花园里等了半个多小时，另两位同伴还没跟过来。当知道只有自己一个人逃跑的时候，丘吉尔曾想过翻墙回去，但花园一侧的墙壁比厕所一侧要高，如果攀越肯定要弄出声响来。最后，丘吉尔决定自己上路，虽然他身上什么都没有，连荷兰语都不会说。
丘吉尔从私家花园悄悄溜出战俘营的大门，凭着直觉朝着他认为是铁路的方向逃跑，居然就找到了铁路。他爬上一列运煤的火车，在天亮之前跳下火车，打算在铁路边躲着等到天黑，再上另一辆火车。
那个时候，布尔人已经发现丘吉尔逃跑了。他们展开大规模搜查，到处张贴抓捕丘吉尔的通缉令：“英国人，25岁，身高约5英尺8英寸，中等身材，走路时有些驼背，脸色苍白，红褐色头发，留着不明显的小胡子，说话带着鼻音，不会发‘S’音，不会说荷兰语，最后一次被人看到时穿着棕色衣服。”
抓获丘吉尔的人，可以获得25英镑的赏金。
当天晚上，又累又饿的丘吉尔循着灯光走到一处煤矿。他敲开一户人家的大门，开门的一个男人拿着枪指着他，问：“你是谁？”丘吉尔回答说：“我是本廷克医生。从火车上摔下来，迷路了。”
那个人让丘吉尔进屋，但枪还是指着他的脑袋。“你到底是谁？”那个人问。丘吉尔犹豫了一下，还是说了真话：“我是温斯顿?丘吉尔。”
“感谢上帝，你来的是我这里！”那个人发出惊呼。
丘吉尔太幸运了。原来，这个人是煤矿的经理，英国人。方圆20英里内，只有他们这里是安全的。撞上这一带的任何一个别的地方，丘吉尔都会遭到厄运。
煤矿经理把丘吉尔藏到了矿里的地下马厩中。一周过后，丘吉尔离开煤矿，躲进一列运羊毛的火车里。这辆火车开往葡属东非地区，沿途遇到了布尔人的检查，但幸运神附身的丘吉尔得以侥幸躲过。到达莫桑比克的洛伦索―马贵斯的时候，丘吉尔跳下火车，径直奔向英国领事馆。
丘吉尔终于安全了。洗了热水澡、吃了丰盛晚餐之后，他还不忘给布尔人的陆军部长索萨将军发去一个电报：“我逃跑了，不是警卫的错。”
几个月后丘吉尔才知道，原本计划和他一起翻墙逃跑未遂的霍尔丹，后来通过挖地道的方式也从战俘营里成功逃跑了。他特意给霍尔丹写了封信，表示祝贺。
接着，还没等人们缓过神来，无所畏惧的丘吉尔又返回南非战场了。这一次，他加入了轻骑兵团，成为一名中尉，同时还获准继续报道南非战况。英国的南非远征军司令布勒将军给友人写信时说：“他真是一个厉害的家伙，我得说我非常钦佩他。我希望他能领导非正规军，而不是给没用的报纸写文章。我们这里急需像丘吉尔这样优秀的人才。”
接下来的半年时间里，丘吉尔南征北战，一次次与死神擦肩而过，包括有一次差点被榴霰弹炸死，还有一次在布尔人的炮火中徒步逃生。“我不知道是否能熬过这场战争，我是否能活着看到结局。”在给朋友的一封信里，丘吉尔如此写道。
最终，因为命运女神的眷顾，丘吉尔毫发无损地从战场回来了。他从战场发回来的一个个生动、精彩、深具独到见解的报道，使他声名鹊起。他的英勇、机智赢得了各界尊重和欣赏；他的传奇经历和精彩绝伦的越狱故事，包括令人难以置信的运气，都成为了民众惊叹、欢呼的理由。
新世纪到来的时候，温斯顿?丘吉尔成为了一位明星。